以月为线索写诗，是李白常用的手法。在《峨眉山月歌》中，那故乡的明月似友人依依送别；在《月下独酌》中，孤独的诗人只有以月为伴排遣苦闷。这里，李白又以明月为自己的化身与友人道别。
这位姓张的朋友要去南方，李白站在江边与他话别，先借用典故人物张翰不恋官位而慕家乡鲈鱼的故事，烘托张舍人高洁的人格。古人写诗，往往避俗就雅，诗是写给官员的，并不写他官位高、职权大，春风得意令人羡慕，因为那样既显得主人如小人得志，也显得作诗的人趋炎附势，所以常在给官员的诗中专写其脱俗的一面，在写给初出茅庐的读书人时重点突出其凌云之志，祝愿他大展宏图。张舍人已是朝中要员，李白这首送别诗下笔十分有分寸，从高洁的人格入手，并且也暗合“秋风时”时间概念并点题。
接着写送别时所见之景：天高云淡，晴空万里，一队大雁高飞远去消失在视野之中；江面上友人的小船正慢慢驶向远方。这两句用高天阔海为友人的远行展示了一幅宽广的前程，其祝福之意也蕴含其中了。“天清一雁远”这句写得清丽优美，灵动飘逸，深得诗家好评。接着抒发离愁，太阳快要落山了，诗人的心情也因友人的远去而惆怅黯淡下来，人在飘泊之中，如那逝去的流水，何时能再相见，的确无法约定。一个“杳难期”，字少情长，离别时的种种思绪都于此三字传出，令人酸鼻。只好对友人说：你在吴地如能见到明月，那就是我在远远望着你。月是常见的、亲切的，李白要告诉友人的是，正是友情如月常在，虽分别千里，却随时相伴。“见月”而“相思”，本是传统的心理习惯，但诗人偏不实写，而是借“如”和“幸”。妙笔一点，不仅突出地表达了对友人真挚浓烈的情谊，而且以假设语气给诗句增添了空灵之感。同时，送别虽偶露感伤，却以明月寄相思结束，给人以欣慰和亲切之感。
这首诗词旨婉切、章法严密。不孤立写景，而是借景见人，由景传情；不直写自己思友，而是通过对友人的希望来反衬自己的思恋情怀，从而加强了表达效果。