白石此词写于三十二岁，当时客居长沙，抒发怀人之思与飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早怀念合肥情侣的作品。白石年轻时在合肥结识一对姊妹，感情深厚，后来却演变成爱情悲剧，令他从此郁郁寡欢，刻骨相思。两人初识于合肥赤兰桥，桥边多柳树，分手时正值梅花开放，因此白石词中写及梅、柳，多与这段“合肥情事”相关，借梅柳追忆旧日情侣，抒发绵绵不绝的相思，成为白石的一种思维定势和词中的惯性情绪。
小序交代了作词缘由。丙午年即宋孝宗淳熙十三年，人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔种有枇杷和翠竹，小径幽深。穿过小径向南走，忽然见到成片官梅，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许已经初绽，有红梅也有白梅。头上花枝疏朗，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，游兴顿起，于是立即动身，游览城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。远眺湘江云气起伏、江水缓流，游兴尽时悲从中来，便醉吟成此词。
上片与小序互为表里，主要写游赏时的心情。“古城阴。有官梅几许，红萼未宜簪。”古城墙下，几株官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候。官梅即官府所种之梅，杜甫有“东阁官梅动诗兴”之句，何况梅花与柳树一样，最能勾起白石的伤心往事。句中“几许”“未宜簪”等语，流露出爱怜惜护之情。小序已描写出梅花各种姿态，词中便着意抒发情意，比序更进一步。“池面冰胶，墙阴雪老”，二句对仗工整。以“胶”形容冰，以“老”形容雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦，正是白石词笔。白石诗法学江西诗派，追求拗折瘦硬，给人以刚劲之感，形成深远清苦的意境。寒意犹深，不知何时解冻。“云意又还沉沉。”彤云沉沉，仿佛将要下雪，加倍写出寒意。词境幽深清苦，正暗示词人心境的沉郁。词人有意无意，也想排遣一下郁结的情怀。“翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。”于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到园林幽静之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了词人野兴横生、乐以忘忧的心情。一个“渐”字，尤其能传出心境由郁闷转向开朗的过程，这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有“野云孤飞，去留无迹”的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动的笔触，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓的一段游赏。故王台榭、野老林泉，虽是泛指，或许也暗含怀昔感今之意。从前名人流寓长沙者不少，如唐末韩偓就曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入自然怀抱，兴林泉逸趣，发思古幽情，词人一时乐以忘忧。“呼唤登临”四字，写出一片欢闹场景，对比前文“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从小序“兴尽悲来”四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限：自己年年南去北来，漂泊江湖，究竟为了什么？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羁旅。”可作此词换头的注脚。陈锐《袌碧斋词话》说：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以“呼唤登临”之乐收束，换头猛然接以“南去北来”之悲，笔锋骤转，突兀峭拔，两相对比，更能突出词人悲怀之深，已到刻骨铭心的地步，即便身处欢乐之时，也无法释怀往日的悲情。此处有岭断云连之势。“荡湘云楚水”一句也很妙，写尽了词人平生浪迹江湖、无所归依的感慨。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》载：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，盘中盛放的“燕”是用生菜制成的，写立春风俗。《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”这三句感叹转眼又是新年，时光徒然流逝。“空叹”二字，呼应换头的“何事”二字，流露出光阴虚掷却又无可奈何的悲苦。
词人所伤心所空叹的究竟是什么？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨至此才转折显现。忘不了曾与伊人在西楼的美好集会，窗外万缕嫩黄的柳丝在春风中袅袅起舞。“想垂柳、还袅万丝金”堪称佳句。一个“想”字、一个“还”字，将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一瞬间。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是暮春。结笔由过去想到未来，从春初想到春深，时空转换间更显悲伤之极，含不尽之意于言外。字面上看，是呼应此时“红萼未宜簪”的早春时节，而深层意蕴则是无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子的其他词作，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，都与本词结尾同一语意。
这首词与小序是一个整体。序主要写景物与游赏，上片与之相映照，但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文的笼罩，托出伤心人别有怀抱，另辟一境，但也融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片是核心层次，上片及序文所写的景物与游赏，便成为下片悲怀难遣的反衬。全词结构安排严谨。意境先由狭而广，即从城阴竹径到故王台榭，再由广而狭、而深，即由湘云楚水引出种种悲怀。意境的展开，也反映出词人心灵由郁闷、寻求解脱而终归于悲沉的变化历程。白石词的一大特点：善用暗线结构，时空转换、意境切换、情绪变化均笔断意连，看似无迹可求，实则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。