本诗大致写在李白寓居湖北安陆时期（727-736），此时他常往来于襄汉一带，与比他长十二岁的孟浩然结下了深厚的友谊。诗的风格自然飘逸，描绘了孟浩然风流儒雅的形象，同时也抒发了李白与他思想感情上的共鸣。
李白的律诗，不屑为格律所拘束，而是追求古体的自然流走之势，直抒胸臆，透出一股飘逸之气。前人称“太白于律，犹为古诗之遗，情深而词显，又出乎自然，要其旨趣所归，开郁宣滞，特于风骚为近焉。”（《李诗纬》）《赠孟浩然》这首诗就有这样的特色。
“吾爱孟夫子，风流天下闻。”首联是说，我敬重孟先生，他为人高尚风流倜傥闻名天下。首联即点题，开门见山，抒发了对孟浩然的钦敬爱慕之情。一个“爱”字是贯穿全诗的抒情主线。“风流”指孟夫子潇洒的风度人品和超然的文学才华。这一联提纲挈领，总摄全诗。到底如何风流，就要看中间两联的笔墨了。
“红颜弃轩冕，白首卧松云。”颔联是说，少年时鄙视功名不爱官冕车马，高龄白首又归隐山林摒弃尘杂。
“醉月频中圣，迷花不事君。”颈联是说，明月夜常常因酒醉得非凡高雅，他不事君王迷恋花草胸怀豁达。诗中用典，融化自然。“中圣”用曹魏时徐邈的故事，他喜欢喝酒，将清酒叫作圣人，浊酒叫作贤人，“中圣”就是喝醉酒的意思，与“事君”构成巧妙的对偶。
中二联好似一幅高人隐逸图，勾勒出一个高卧林泉、风流自赏的诗人形象。“红颜”对“白首”，概括了从少壮到晚岁的生涯。一边是达官贵人的车马冠服，一边是高人隐士的松风白云，浩然宁弃仕途而去隐遁。通过这一弃一取的对比，突出了他的高风亮节。如果说颔联是从总的方面写他的生平，那么颈联则只是从横的方面写他的隐居生活。在皓月当空的清宵，他把酒临风，往往至于沉醉。有时则于繁花丛中，流连忘返。颔联采取由反而正的写法，即由弃而取；颈联则自正及反，由隐居写到不事君：纵横正反，笔姿灵活。这二联是在形象描写中蕴含敬爱之情。
“高山安可仰？徒此揖清芬！”尾联是说，高山似的品格怎么能够仰望着他？只在此拜揖他芬芳的道德光华！尾联又回到直接抒情，感情进一步升华。孟浩然不慕荣利，自甘淡泊的品格已经写得如此充分，在此基础上将抒情加深加浓，推向高潮，就十分自然，如水到渠成。仰望高山的形象使敬慕之情具体化了，但这座山太巍峨了，因而有“安可仰”之叹，只能在此向他纯洁芳馨的品格拜揖。这样写比一般的写仰望又翻进一层，是更高意义上的崇拜，诗就在这样的赞语中结束。
这首诗在语言上有自然古朴的特色。首联看似平常，它以一种舒展的唱叹语来表达诗人的敬慕之情，自有一种格调高古，飘逸之致的风神，尾联也具有同样的风调。颔联由“红颜”写到“白首，像流水淌泻，”其中运用“互体”，耐人寻味：“弃轩冕”、“卧松云”是一个事情的两个方面。这样写，在自然流走之中又增加了摇曳错落之美。
整个诗的结构采用抒情——描写——抒情的方式。开头提出“吾爱”之意，自然过渡到描写，揭示出“可爱”之处，最后归结到“敬爱”。以感情的自然流淌结撰成篇，所以像行云流水般舒卷自如，表现出诗人率真自然的感情。