词人擅长捕捉瞬时情感里的细腻感触，将对恋人的怜爱之情抒发得酣畅淋漓。吴文英早年在苏州结识一位女子，近代词家通过研读其词作多方分析，推测他在苏州曾有一妾后来被遣走。但串联比对他所有关乎苏州情事的词作不难发现，这位女子并非与他朝夕相伴的妾室，而应是一位民间歌妓。二人的爱情最终以悲剧落幕，吴文英对她情意真挚深厚，常在词作中以极为隐晦的笔法，倾诉无尽的哀怨。这首词创作于词人寓居苏州后期，彼时恋爱悲剧已然发生，字里行间满含作者的满腔幽怨。
词作开篇 “暮檐凉薄” 四字，点明所处环境与时间。暮色已然沉降，人立檐下，秋意的寒凉扑面而来，一语便勾勒出寂寥凄清的氛围。清风吹动庭院翠竹，竟让主人公生出故人来访的错觉。一个 “疑” 字，将读者带入恍惚迷离的境界，恍若身处梦境。这两句化用李益《竹窗闻风》中 “开门复动竹，疑是故人来” 的诗句，此处 “故人” 便是词人倾心眷恋的那位女子。“怀” 字意为渺远，更添一份遥不可及的距离感。
这些描写所呈现的，皆是非现实的梦幻情境。“渐夜久” 三字，展现出从暮色沉沉到夜色渐深的过渡。“闲引流萤” 化用唐代诗人杜牧《秋夕》中 “轻罗小扇扑流萤” 的诗意，生动勾勒出故人天真娇憨的模样；借着微弱的萤火之光，从她素雅的衣襟间，隐约窥见肌肤的白皙。这几句词意略显朦胧，作者刻意选取某些优美的细节片段，暗示幽会时留下的难忘印记。
传说中西王母的侍女董双成擅长吹奏云和笙，词中的 “双成” 便以这位仙子借指故人。梦中，双成渐渐远去，凤笙的悠扬乐声也随之消散。一切不过是虚幻梦境，惊醒之时，已然是 “愁绳西落” 的时分。吴文英作词偏爱运用冷僻典故，用词往往晦涩难懂。“愁绳” 指的是愁衡星旁的两颗小星，愁衡则是纬书中所载北斗七星的第五星，属于斗柄的组成部分，愁绳西斜便标志着下半夜已然过去。
此时，主人公才从外间步入内室。放下布帷准备进屋，却又心生倦怠，想必是梦境中的种种情景触动了过往回忆，故而再次勾起旧日愁绪。他始终无法忘记，庭院栏杆的角落，还残留着故人粉汗的幽香。
对往事的深切思念，让词人抚今追昔，更添伤痛。词作过片以独特意象，深刻传达出这份悲痛之情。“银瓶” 是古代用于汲水的器具，“银瓶恨沉断索” 化用白居易《井底引银瓶》中 “井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝” 的诗意。汲水之时，丝绳突然断裂，白居易的诗中以此比喻 “似妾今朝与君别”，诉说中途分离的无尽遗恨。他们恋爱悲剧的发生，似乎早已埋下伏笔：“梧桐未秋，露井先觉”，仿佛未到深秋，露井边的梧桐便已感知到凋零的命运，预示着这段感情注定走向消散。“抱素影、明月空闲”，化用叶梦得《虞美人》中 “宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女” 的意境。团扇形如明月，扇面上绘有素女的身影，如今已落满灰尘。“抱” 即手持之意，这把团扇曾是故人 “闲引流萤” 时所用之物，“明月空闲” 则点明它如今已闲置一旁，无人问津。这件承载回忆的信物，扇面上的丹青小影早已尘封许久，唯有那秀美的眉眼，依旧依稀可辨，动人如初。
词锋至此陡然转折，“翠冷红衰” 四字，勾勒出一派花叶凋零、万物衰败的景象。“西池” 在吴文英描写苏州情事的词作中多次出现，应当是词人寓居之地阊门外西园中的池塘。在这万物凋残的时节，清冷寂寥的秋夜，主人公生怕细微的声响惊扰西池中的睡鱼，而鱼跃水面的动静，又会打破秋夜的静谧，搅乱自己纷乱的思绪。只因他正借着西池的落花，回味着与故人相处时一段令人销魂的记忆：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥” 本是传说中湘水女神湘妃的代称，近代词家考证发现，吴文英在苏州所眷恋的女子原籍湖湘，因此词中的 “湘娥” 或 “湘女”，皆为这位苏州故人的代称。犹记那次幽会，她悄悄解下轻薄的绛色绡衣。词作结尾构思新颖独到，以幸福美好的往昔片段收束全篇，与如今劳燕分飞的凄凉现状形成鲜明对比，从而营造出回环往复、悲喜交织的独特艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。