此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟素来礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至”。他还开凿修建园林，装饰得极为精巧华丽，“每与宾客游其中”（《梁书・萧伟传》）。天监六年，何逊调任建安王水曹行参军，同时兼任记室一职，深受萧伟信任，日日陪同参与游乐宴饮。如今他将要跟随萧伟前往江州，即将与旧日友人离别，心中自然满是惆怅。因此诗的开头两句便写道：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔” 指多年，“群匹” 即指旧日一同游乐的友人。多年来共事相伴，情谊深厚，实在不忍仓促分别。
当时萧伟担任扬州刺史，治所位于今南京，何逊也在刺史府中任职。南京临近长江，长江之水自西天而来，奔涌向东流入大海，不再回头。正如古乐府《长歌行》中所吟唱的 “百川东到海，何时复西归”，诗人见此景象不禁触景生情，发出深沉的感叹：“复如东注水，未有西归日。” 这尚且是一种虚拟的联想。
而眼前的实景更让人满怀伤感：室外夜色浓重，细雨淅淅沥沥。酷热的夏夜，若是能来一场瓢泼大雨，带来些许清凉，或许还能冲刷掉离人的愁绪，减轻几分痛苦。可偏偏不是这样！这缠绵不绝的夜雨，点点滴滴落在人迹稀少的空寂台阶上，这般情景，怎是一个 “愁” 字能概括的。一个 “空” 字，更添了无限凄凉。室内灯光昏暗朦胧，离别宴席草草收场，几杯淡酒，怎能抵御这深厚的离恨别愁。友人围坐促膝长谈，彻夜未眠，全然忘却了时间，直到曙光渐渐冲淡了灯光，才发觉天已破晓。
一个 “晓” 字，暗藏着无尽的离别深情。叶矫然曾说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而 “夜雨” 两句，正是这样的精妙佳句。苍茫夜色、点点细雨、淡淡灯光，给这场友人夜别的场景笼罩上一层浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评价这两句诗：“惨甚！闲闲两语，景色自成。” 又说：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）与友人分别本就难忍离恨之苦，更何况酒入愁肠，更化作无尽相思泪。离别在即，众人面面相对，悲痛难忍，只好停下宴饮。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同” 字与首句的 “共” 字相互呼应，情意缠绵悱恻。诗歌以设问收尾，进一步抒发了 “盛会难再” 的深沉感慨，让人产生无限遐想。
何逊的诗作题材较为狭窄，多是赠答酬唱、送别伤离之作。但他的可贵之处在于，极少无病呻吟。就像这首诗描写离别，将寻常情事、眼前景物信手拈来，写得自然清新，且情景交融，颇为动人。全诗前后相互照应，耐人寻味。尤其是 “夜雨” 两句，更是广为流传的名句。唐人郑谷在《文昌寓直》中写道：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。” 由此可见这两句诗的影响之深远。