这首词以景起情、以忆抒怀，将个人离愁与国事隐忧巧妙融合，写景、抒情、叙事三者交织，语言凝练精当，格调苍凉沉郁。上片侧重绘景寄情，借眼前萧瑟景致抒发内心孤寂；下片则以回忆为脉络，追忆旧景、旧人、旧情，字里行间暗藏对国运颓危的深切忧虑。
上阙开篇“万里关河眼”一句，气势开阔、破空而出，描写词人登临高处，纵目远眺万里关河的壮阔景象。这一句统领后续两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐褪去，凝望之下，天地间一片渺茫虚无，一个“愁”字，道尽了满心惆怅。这黯淡凄清的景致，恰是当时国运日渐衰微的隐喻，全词以景开篇，早早奠定了黯淡怅惘的情感基调。
紧接着“天低远树”一韵，续写登高所见之景：郊野辽阔无垠，湖水漫溢弥漫，山路迂回曲折。其中“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》中“野旷天低树”的诗意，极力渲染郊外的空旷；“潮兮断港”描绘潮水阻断港湾、湖水漫溢的模样；“路回淮甸”则点明淮水流域山路蜿蜒的地势。这三句以鼎足对的形式铺陈眼前之景，对仗工整，极具表现力。
“吟鞭又指孤店”两韵，反用秦观《鹊桥仙》中“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”的美好意境，反衬出词人在金风玉露的秋日傍晚，不得不远离亲友、孤身挥鞭前行的孤寂。随后“恨自古、才子佳人”一韵，将个人的离愁别绪加以拓展，遥想古往今来，无数才子佳人皆为离别而满怀遗憾、心生怅恨，让这份孤寂更具普遍性。
下阙紧承上阙末句的“多感”，顺势展开笔墨，追忆过往。“吴王故苑”一韵，抒写词人孤身离开苏州后的感慨：再也见不到苏州城中承载兴亡往事的古迹，再也不能与良朋好友雅聚一堂，如今只能像蓬草般漂泊异乡、辗转无依。一个“空叹”，道尽了内心的忧伤与无奈。
“毫记烛”一韵，以逆笔手法追忆在苏州的美好往事。“挥毫”一句化用《南史·王泰传》的典故，既彰显了词人自身的才情，也再现了与友人聚在一起、秉烛吟诗、比賽作诗的场景；“飞觞赶月”则记录了与好友月下畅饮、把酒言欢的欢乐时光，这两句具体展现了上文中“良朋雅集”的热闹景象，形成前后呼应。
“梦销香断”一句，将回忆聚焦于与苏姬的过往，那些相知相伴的时光如今已烟消云散，梦境破碎、香气难寻，令人感慨万千。“区区去程”看似说自己与苏州距离不远，“何限”二字却道出了虽相距不远，却难以归返的深深遗憾。于是便有了“倩片纸叮咛过雁”，只能写下书信，嘱托鸿雁代为传递，“叮咛”二字，满含词人的恳切与期盼。
词的结尾“寄相思”一韵，以景情交织的方式收束全篇。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》中“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”的诗意，将相思之情藏于寒雨、灯窗的景致之中。“寄相思”三字一语双关，既点明了鸿雁传书的核心内容，也呼应了灯下追忆旧情的心境。
这首词的艺术特色十分鲜明：其一，比兴手法运用巧妙，开篇以黯淡景物暗喻国运衰微，同时将国事隐忧与个人离愁相糅合，把沉郁的家国之思融入个人艳情追忆之中；其二，章法结构灵活多变，时空转换自然，时而描摹眼前之景，时而直抒胸臆，时而追忆过往旧事，时而叙写当下心境，在多次转折中层层递进地抒发愁情；其三，语言凝练、炼字精妙，“愁凝处”“残照”“孤店”“故苑”“蓬转”“寒雨”等词句，皆精准传递出词人的怨情与愁绪。张炎曾赞誉“吴梦窗善于炼字面”，况周颐在《蕙风词话》中也评价吴梦窗词“有沉郁之思，濒瀚之气”，这份评价在这首词中得到了充分体现。